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Paracetamol
Acetaminophen ist ein rezeptfreies nichtopioides Analgetikum und Antipyretikum, es ist außerdem das weltweit am häufigsten verwendete Analgetikum. Trotz der weit verbreiteten Verwendung von Paracetamol ist sein Wirkmechanismus nicht vollständig geklärt. Es wird jedoch angenommen, dass Paracetamol seine Wirkung durch indirekte und reversible Hemmung von Cyclooxygenase (COX)-1 und COX-2 entfaltet. Die Wirkungen sind im Allgemeinen auf das ZNS beschränkt. Acetaminophen wird hauptsächlich von der Leber Leber Leber metabolisiert; daher kann eine Überdosierung zu einer lebensbedrohlichen Hepatotoxizität führen. Bei Erwachsenen wird deshalb dringend empfohlen, eine Gesamtdosis (alle Applikationswege mit eingeschlossen) von max. 4.000 mg am Tag nicht zu überschreiten. Bei Kindern liegt die Gesamtdosis niedriger und wird nach dem Körpergewicht berechnet. Kontraindikationen für die Anwendung von Paracetamol sind Überempfindlichkeitsreaktionen, schwere Leberfunktionsstörungen oder schwere aktive Lebererkrankung.
Redaktionelle Verantwortung: Stanley Oiseth, Lindsay Jones, Evelin Maza
Inhalt
- Chemische Struktur und PharmakodynamikPharmakokinetikIndikationenNebenwirkungen und KontraindikationenVergleich von Paracetamol und NSARsQuellen
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Chemische Struktur und Pharmakodynamik
Definition
Acetaminophen, auch bekannt als Paracetamol (N-Acetyl-p-aminophenol), ist ein nichtopioides Analgetikum und Antipyretikum zur Behandlung von Schmerzen und Fieber Fieber Fieber.
Chemische Struktur
- Derivat von p-Aminophenol
- Chemische Formel: C 8 H 9 NO 2
Wirkmechanismus
- Der genaue Wirkmechanismus ist nicht vollständig geklärt.
- Es wird angenommen, dass die Wirkungen über die indirekte Hemmung der Cyclooxygenase (COX)-1- und COX-2-Enzyme im ZNS (durch zentrale COX-Hemmung) erfolgen.
- Schwache COX-Inhibiton im peripheren Gewebe
Physiologische Wirkungen
- Prostaglandine (PGs) spielen eine Schlüsselrolle bei akuten Entzündungen.
- Die Kardinalzeichen bei Entzündungsreaktionen sind:
- Rubor (Rötung)
- Calor (Hitze)
- Dolor (Schmerz)
- Tumor (Schwellung)
- Die PG-Produktion ist abhängig von COX-1 und COX-2.
- Indirekte Hemmung von COX → ↓ PG-Synthese → ↓ Entzündungsreaktion
Pharmakokinetik
Absorption
- Oral:
- Hohe Bioverfügbarkeit (88 %)
- Wirkungseintritt < 1 Stunde
- Spitzenkonzentration nach 90 Minuten erreicht
- Rektal:
- Bioverfügbarkeit ca. 50 %
- Wirkungseintritt < 1 Stunde
- Spitzenkonzentration erst nach 3 Stunden erreicht
- I.v.:
- Bioverfügbarkeit bis zu 100 %
- Wirkungseintritt < 10 Minuten
- Spitzenkonzentration nach etwa 60 Minuten erreicht
Verteilung
- Gleichmäßige Verteilung in den meisten Geweben und Flüssigkeiten außer im Fett
- Überquert die Blut-Hirn-Schranke Blut-Hirn-Schranke Nervensystem: Histologie und die Plazenta Plazenta Plazenta, Nabelschnur und Amnionhöhle; in der Muttermilch zu finden
- Geringe Plasmaproteinbindung (25 %)
Verstoffwechselung
- Wird hauptsächlich von der Leber Leber Leber metabolisiert und folgt der Kinetik 1. Ordnung:
- Konjugation mit Glucuronid
- Konjugation mit Sulfat
- Oxidation über den Cytochrom P450 (CYP)-Weg (hauptsächlich CYP2E1)
- Die Verstoffwechselung über den CYP2E1-Weg führt zur Produktion von N-Acetyl-p-benzochinonimin (NAPQI).
- NAPQI ist ein toxischer Metabolit:
- Schnell konjugiert mit Glutathion
- Entgiftet durch Glutathion → ungiftige Cystein- und Mercaptatverbindungen → renale Ausscheidung
- Hinweis: Oral verabreichte Medikamente unterliegen dem First-Pass-Metabolismus.
Ausscheidung
- Metaboliten werden hauptsächlich mit dem Urin ausgeschieden:
- Mehrheitlich als Glucuronid-Metaboliten, sonst als Sulfat-Metaboliten
- < 10 % als Metaboliten von Cystein Cystein Synthese nicht-essenzieller Aminosäuren und Mercaptursäure
Indikationen
Acetaminophen hat eine analgetische und fiebersenkende Wirkung; es hat jedoch nicht wie andere Analgetika weder eine Thrombozyten-hemmende Wirkung, noch beeinflusst es den Harnsäurespiegel.
Fieber Fieber Fieber
- Vorübergehende Fiebersenkung
- Kann bei Erkrankten jeden Alters verwendet werden
Schmerzen
- Oral/rektal: vorübergehende Linderung von leichten Schmerzen und Kopfschmerzen
- I.v.:
- Linderung von leichten bis mäßigen Schmerzen
- Linderung von mäßigen bis starken Schmerzen in Kombination mit einem Opioid
- Sollte nur bei Erkrankten älter ≥ 2 Jahren angewendet werden
Nebenwirkungen und Kontraindikationen
Nebenwirkungen bei oraler/rektaler Applikation von Paracetamol
- Leber Leber Leber (am signifikantesten):
- In Verbindung mit Dosen > 4000 mg/Tag und der Anwendung von > 1 Paracetamol enthaltendem Arzneimittel (kann zu einer Überdosierung von Paracetamol führen)
- Begrenzung der Gesamtdosis aus allen Quellen und Applikationsformen auf < 4000 mg/Tag (Erwachsene).
- Manifestationen:
- Erhöhte Leberenzyme
- Akute Leberinsuffizienz
- Hepatotoxizität
- Andere Effekte:
- Hörverlust
- Dermatologisch: Erythem, Hautausschlag Hautausschlag Generalisierte und lokalisierte Exantheme, Stevens-Johnson-Syndrom Stevens-Johnson-Syndrom Stevens-Johnson-Syndrom, toxische epidermale Nekrolyse
- Überempfindlichkeitsreaktionen, Anaphylaxie Anaphylaxie Typ-I-Allergie
Nebenwirkungen von Paracetamol i.v.
- Leber Leber Leber (am signifikantesten):
- Erhöhte ALT- und AST-Werte
- Akute Leberinsuffizienz
- Hepatotoxizität
- GI (> 10 %): Übelkeit, Erbrechen Erbrechen Erbrechen im Kindesalter, Obstipation Obstipation Obstipation, Diarrhö
- ≤ 10 %:
- Herz-Kreislauf: Hypertonie Hypertonie Arterielle Hypertonie oder Hypotonie Hypotonie Hypotonie, peripheres Ödem (Erwachsene)
- Dermatologisch: Hautausschlag Hautausschlag Generalisierte und lokalisierte Exantheme, Stevens-Johnson-Syndrom Stevens-Johnson-Syndrom Stevens-Johnson-Syndrom, toxische epidermale Nekrolyse
- Endokrine und metabolische: Hypalbuminämie, Hypokaliämie, Hypomagnesiämie, Hypophosphatämie
- Urogenitaltrakt: Oligurie Oligurie Kaliumregulation durch die Niere
- Hämatologisch: Anämie Anämie Anämie: Überblick und Formen
- Überempfindlichkeitsreaktionen, Anaphylaxie Anaphylaxie Typ-I-Allergie
- Schmerzen an der Infusionsstelle
- Nervensystem Nervensystem Nervensystem: Aufbau, Funktion und Erkrankungen: Unruhe, Kopfschmerzen, Schlaflosigkeit Schlaflosigkeit Insomnie/Schlaflosigkeit, Trismus
- Bewegungsapparat: Muskelkrämpfe
- Atemwege: Dyspnoe Dyspnoe Dyspnoe (Atemnot/Luftnot), Stridor, Keuchen Keuchen Keuchen, Pleuraerguss Pleuraerguss Pleuraerguss, Lungenödem Lungenödem Atemwegsobstruktion
Arzneimittelwechselwirkungen
| Wirkstoff | Wechselwirkungen/Effekte |
|---|---|
| Alkohol (Ethyl) | ↑ Hepatotoxizität |
| Barbiturate |
|
| Carbamazepin Carbamazepin Antikonvulsiva der ersten Generation |
|
| Fosphenytoin-Phenytoin |
|
| Isoniazid | ↑ Hepatotoxizität |
| Lamotrigin Lamotrigin Antikonvulsiva der zweiten Generation | ↓ Serumkonzentration von Lamotrigin Lamotrigin Antikonvulsiva der zweiten Generation |
| Lokalanästhetika | ↑ Risiko einer Methämoglobinämie Methämoglobinämie Methämoglobinämie |
| Prilocain Prilocain Lokalanästhetika | ↑ Risiko einer Methämoglobinämie Methämoglobinämie Methämoglobinämie |
| Rifampin | ↑ Hepatotoxizität von Paracetamol |
Kontraindikationen
- Überempfindlichkeitsreaktionen gegen Paracetamol oder einen der Bestandteile der i.v.-Lösung
- Schwere Beeinträchtigung der Leberfunktion oder aktive Lebererkrankung
Vergleich von Paracetamol und NSARs
| Wirkstoffklasse | Paracetamol | NSAR |
|---|---|---|
| Wirkmechanismus | Indirekte Hemmung von COX | Hemmung von COX |
| Physiologische Wirkung | Verminderte Entzündungsreaktion | Verminderte Entzündungsreaktion |
| Indikationen |
|
|
| Kontraindikationen |
|
|
Quellen
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- Gelbe Liste. https://www.gelbe-liste.de/wirkstoffe/Paracetamol_298 (Zugriff am 25.06.2022)
- Ghanem, C.I., Pérez, M.J., Manautou, J.E., Mottino, A.D. (2016). Acetaminophen from liver to brain: New insights into drug pharmacological action and toxicity. Pharmacol Res 109, 119–131.
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Simon Veiser beschäftigt sich seit 2010 nicht nur theoretisch mit IT Service Management und ITIL, sondern auch als leidenschaftlicher Berater und Trainer. In unterschiedlichsten Projekten definierte, implementierte und optimierte er erfolgreiche IT Service Management Systeme. Dabei unterstützte er das organisatorische Change Management als zentralen Erfolgsfaktor in IT-Projekten. Simon Veiser ist ausgebildeter Trainer (CompTIA CTT+) und absolvierte die Zertifizierungen zum ITIL v3 Expert und ITIL 4 Managing Professional.
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Dr. Frank Stummer ist Gründer und CEO der Digital Forensics GmbH und seit vielen Jahren insbesondere im Bereich der forensischen Netzwerkverkehrsanalyse tätig. Er ist Mitgründer mehrerer Unternehmen im Hochtechnologiebereich, u.a. der ipoque GmbH und der Adyton Systems AG, die beide von einem Konzern akquiriert wurden, sowie der Rhebo GmbH, einem Unternehmen für IT-Sicherheit und Netzwerküberwachung im Bereich Industrie 4.0 und IoT. Zuvor arbeitete er als Unternehmensberater für internationale Großkonzerne. Frank Stummer studierte Betriebswirtschaft an der TU Bergakademie Freiberg und promovierte am Fraunhofer Institut für System- und Innovationsforschung in Karlsruhe.
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Sobair Barak hat einen Masterabschluss in Wirtschaftsingenieurwesen absolviert und hat sich anschließend an der Harvard Business School weitergebildet. Heute ist er in einer Management-Position tätig und hat bereits diverse berufliche Auszeichnungen erhalten. Es ist seine persönliche Mission, in seinen Kursen besonders praxisrelevantes Wissen zu vermitteln, welches im täglichen Arbeits- und Geschäftsalltag von Nutzen ist.
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Wolfgang A. Erharter ist Managementtrainer, Organisationsberater, Musiker und Buchautor. Er begleitet seit über 15 Jahren Unternehmen, Führungskräfte und Start-ups. Daneben hält er Vorträge auf Kongressen und Vorlesungen in MBA-Programmen. 2012 ist sein Buch „Kreativität gibt es nicht“ erschienen, in dem er mit gängigen Mythen aufräumt und seine „Logik des Schaffens“ darlegt. Seine Vorträge gestaltet er musikalisch mit seiner Geige.
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Holger Wöltje ist Diplom-Ingenieur (BA) für Informationstechnik und mehrfacher Bestseller-Autor. Seit 1996 hat er über 15.800 Anwendern in Seminaren und Work-shops geholfen, die moderne Technik produktiver einzusetzen. Seit 2001 ist Holger Wöltje selbstständiger Berater und Vortragsredner. Er unterstützt die Mitarbeiter von mittelständischen Firmen und Fortune-Global-500- sowie DAX-30-Unternehmen dabei, ihren Arbeitsstil zu optimieren und zeigt Outlook-, OneNote- und SharePoint-Nutzern, wie sie ihre Termine, Aufgaben und E-Mails in den Griff bekommen, alle wichtigen Infos immer elektronisch parat haben, im Team effektiv zusammenarbeiten, mit moderner Technik produktiver arbeiten und mehr Zeit für das Wesentliche gewinnen.
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Frank Eilers ist Keynote Speaker zu den Zukunftsthemen Digitale Transformation, Künstliche Intelligenz und die Zukunft der Arbeit. Er betreibt seit mehreren Jahren den Podcast „Arbeitsphilosophen“ und übersetzt komplexe Zukunftsthemen für ein breites Publikum. Als ehemaliger Stand-up Comedian bringt Eilers eine ordentliche Portion Humor und Lockerheit mit. 2017 wurde er für seine Arbeit mit dem Coaching Award ausgezeichnet.
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Yasmin Kardi ist zertifizierter Scrum Master, Product Owner und Agile Coach und berät neben ihrer Rolle als Product Owner Teams und das höhere Management zu den Themen agile Methoden, Design Thinking, OKR, Scrum, hybrides Projektmanagement und Change Management.. Zu ihrer Kernkompetenz gehört es u.a. internationale Projekte auszusteuern, die sich vor allem auf Produkt-, Business Model Innovation und dem Aufbau von Sales-Strategien fokussieren.
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